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海外旅行（かいがいりょこう）は、外国（国外）を目的地とする旅行のこと。国内旅行の対義語。日本を始めとする島国では、外国へ行くには海を越える必要があるためこのように言うのが一般的。対して島国ではない国では単に“外国旅行”となると考えられる。
ここでは主に日本における海外旅行を記述する。
第1号は幕末のジョン万次郎ではないかといわれている。正式には日本が近代国家として成立した明治時代以降になるが、いずれにしても一般市民には観光を目的とした海外旅行は無縁であった。それでも、1901年初頭に発行された報知新聞の特集記事「二十世紀の豫言」では、20世紀中に海外旅行が一般化することが予測されていた。
日本人の海外旅行は太平洋戦争中から戦後にかけて日本政府による強い規制を受けてきた。外国への旅行は業務や視察、留学などの特定の認可し得る目的が無ければならず、1963年（昭和38年）4月1日以降は現金とトラベラーズチェックによる年間総額外貨500ドル以内の職業や会社などの都合による渡航が一般化されたが、これも旅行代理店を介して逐一認可された[1]。戦前植民地であった朝鮮半島や台湾などへの旅行を除き[要出典]、一般の市民が職業上の理由や会社の都合ではなく、単なる観光旅行として自由に外国へ旅行できるようになったのは翌1964年（昭和39年）4月1日以降であり年1回500ドルまでの外貨の持出しが許された。さらに1966年（昭和41年）1月1日以降はそれまでの「1人年間1回限り」という回数制限も撤廃され1回500ドル以内であれば自由に海外旅行ができることとなり[2]、これ以降、次第に物見遊山[3]の海外旅行が広がり始めた。
これら自由化当初の海外旅行は費用も高額（50万円程度、現在の換算で300万円前後か）で、一部の富裕層に限られており、庶民には夢であった。テレビ番組「兼高かおる世界の旅」で紹介される世界各地のナレーション付き映像や、「10問正解して夢のハワイ」のキャッチフレーズで始まる「アップダウンクイズ」といった番組が人気を博していたのもこの頃であった。また、懸賞として海外旅行が使われるのもその頃であり、「トリスを飲んでハワイへ行こう」は流行語にもなった。
一般化し始めたのは1970年代からで、1972年には海外渡航者数が100万人を突破。飛行機の大型化やドルが変動相場制に移行しての円高や旅行費用の低下が進み、韓国や台湾などの近隣国であれば国内旅行よりも多少高い金額ぐらいで旅行できるようになった。
1980年代後半のプラザ合意以降の急激な円高の進行と、1988年12月から施行されたアメリカ合衆国訪問時のビザ免除制度などの影響で、海外旅行者が大幅に増加した。1995年に一時過去最高の1ドル＝79円台まで進行した円高の際には、国内旅行と海外旅行の費用が逆転するケースが発生するようになり、その後円安に振れているものの、海外旅行は日本の周辺国への旅行を中心に一般化している。
日本国内の旅行よりもなぜ海外が安いかは不詳な点が多いが、一説には現地の物価や人件費の差などが指摘されている。
2001年のアメリカ同時多発テロ事件や2003年のイラク戦争等の当該事件直後に、海外におけるテロ行為のリスクがあらためて認識されるようになった際や、2003年のSARS流行、2009年の新型インフルエンザ流行など、流行性の病気への感染が懸念された時期には、統計的にも大幅な海外旅行控えが見られたが、現在は回復している。
2007年現在、日本からの海外出国者数は世界で15番目の多さだが、人口比率で見てみると35番目で香港、韓国、台湾を下回り決して多いほうではない。世代別でみてみると、40代男性が最も多く、20代女性、30代男性、50代男性がそれに続く。近年では男女とも60代の伸びが著しいのに対し、20代の若年層に限っては、2000年前後から減少傾向が続いている。20代男性は2000年代半ばを境に60代に抜かれ、90年代まで世代別のトップの旅行者数だった20代女性も3分の2まで減少している。原因としては、昔と違って海外旅行に対して特別な印象を持たなくなったということ、そして正規雇用者より年収が低い非正規雇用者が増加したことが挙げられている[4]。